Concernant le style d’évolution des personnages, à mon avis il variera en fonction de chaque membre (comme le souligne Seleniel pour Robin).
Sur cette histoire de Kuma neutralisant un hors-la-loi en l’envoyant dans un endroit susceptible de le retenir et de le divertir… très drôle effectivement ^^, mais je trouve que l’on passerait trop radicalement d’un Kuma Ours à un Kuma Bisounours

(désolé...).
On n’envoie pas un sanguinaire sur l’ile des bonbons parce qu’il aime justement les bonbons, et Kuma n’a pas affaire qu’à des gentils dans son boulot. Je crois qu’il les envoie surtout dans des endroits que lui-même choisi selon la personne qu’il en face de lui et selon ce qu’elle a fait. Ça marche à mon avis au cas par cas. (Maintenant il peut n’utilisait ce pouvoir que quand il veut et que sur certaines personnes, il n’est pas obligé non plus).
En plus je ne crois pas qu’un pirate, par exemple, se contenterait d’un seul endroit, et surtout pas l’équipage du chapeau de paille. Un homme considère même un paradis comme une prison, si jamais il était obligé d’y rester et même s’il s’y plaisait, il finirait toujours par vouloir le quitter surtout si le naturel de sa personnalité (farouche) revenait.
Pour ce qui est de Luffy and Co, je crois que son but (à Kuma) était bien de les faire évoluer, car les iles sur lesquelles il les envoie sont bien des lieux qui sont sujets à leur fournir une immense chance d’upgrade, et une chance très, voire trop personnalisée je trouve. Donc quelque soit le mécanisme, si l’envoyé le décide, et sait comment s’y prendre, il peut facilement tirer grand profit de sa destination.
Question mécanisme d'évolution, le cas de Luffy est un peu compliqué, vu la nature de l'endroit et l’urgence de la situation. Son départ est quelque peu précipité et je ne pense pas qu’il serait resté de toute façon sur l’ile pour s’entrainer. Comme je l’ai dit tout à l’heure et d’après le coté classique de ses upgrades, l’expérience qu’il a acquis sur Amazon Lily me semble suffisante pour qu’il s’éveille par lui-même à ce pouvoir. Luffy a su tourner en sa faveur une ile à première vue mortelle mais au final intéressante par sa spécificité d’abriter un peuple maitrisant et vivant grâce au Haki.
Ça me parait évident que chaque membre de l’équipage a été envoyé sur une ile qui lui permettra d’évoluer, que cela soit direct (comme pourrait le suggérer l’ile de Nami, de Robin ou de Franky) ou de manière indirecte (comme pour Luffy). Ce sont les circonstances et les personnalités de chaque membre qui changent la nature et le mécanisme de l’évolution.
Si Franky avait été envoyé sur l’ile des travelos et si Nami avait été envoyée sur l’ile hivernale, là j’aurais été plus septique pour ce qui est des destinations et des intentions de Kuma.
Pour Sanjy, la Travelo Boxe me parait maintenant assez crédible (oui j’ai lu ton post COB ^^).